tee -adoesn't do anything unless I run it as regular user, then it gives me a ton of permission denied errors in my log
Seu comando parece bem. Ele simplesmente não gera saída porque -delete suprime a saída -print padrão de find ; e quando rodando como root , ele não atinge permission denied .
Se você deseja registrar os arquivos sendo excluídos, use -print explicitamente:
find … -delete -print 2>&1 | tee -a …
Observação -delete -print é um pouco diferente de -print -delete . O primeiro será impresso somente se a remoção for bem-sucedida; este último será impresso independentemente. Em um caso de -delete malsucedido, você recebe uma mensagem para strerr que também registra, portanto, -delete -print deve ser bom para você.