Ele pede credenciais em todos os locais?
Eu sei que não ajuda muito, mas, obviamente, parece que algo está quebrado com o Windows Login (localmente) ou Explorer (remotamente).
Se este fosse eu, eu continuaria remotamente e tentaria Ctrl + Alt + Del , e então abriria o gerenciador de tarefas e executaria manualmente explorador, ou tente o mesmo via sysinternals psexec.
Além disso, tente o modo de segurança e execute sfc /scannow
.
Se isso estiver em um domínio, tente também usar o Visualizador de Eventos e conectar-se remotamente. Isso é muito útil em situações como esta.
Infelizmente, com as informações que você deu, não sei se há muito mais que eu possa aconselhar.