O que você está procurando é chamado de pré-configuração. Aqui está a documentação oficial do Debian sobre o assunto para referência.
Eu usei este projeto antes do que é para o Ubuntu, mas eu acho que ele poderia ser facilmente ajustado para funcionar com o Debian . Ele cria um disco de instalação autônoma, mas se você quiser que seus usuários respondam algumas das perguntas que devem ser possíveis alterando o arquivo de propagação.
Preseeding permite que você adicione seus próprios pacotes a ISOs e rode qualquer comando de script usando a opção late_command
, ie.
d-i preseed/late_command string cp -a /cdrom/pool/extras/packages/custom_script.sh /target/usr/local/bin/; in-target /usr/local/bin/custom_script.sh
Aqui está uma essência com meu script local (baseado no link acima). A linha 76 no script bash é onde os arquivos são copiados para o iso e a última linha do arquivo de propagação é onde é copiada para o sistema final e potencialmente executada.