Isso acontece comigo também. Eu corro Ubuntu 16.04 VirtualBox que é minha VM remota. Toda vez que tento reconectar, perdi os registros. Eu costumava savestate na VM e chegar a ela.
Atualmente, eu uso as extensões tmux-resurrect e tmux-continuum . Eles preservam o tmux-splits e também o vim -states com vim-obsession . Em seguida, em vez de usar savestate na VM, eu realmente desligo.
Quando eu inicio, os registros funcionam de forma bastante confiável.