Eu encontrei um problema parecido. Normalmente, o aplicativo com o qual tive esse problema abriria e começaria a processar uma fila de arquivos. Nesse caso, como você descreveu, ele ficava ocioso quando executado a partir de uma tarefa agendada. Em última análise, o que funcionou foi um arquivo de lote chamado da tarefa agendada que, em seguida, chamou o .ps1 que lançou o .exe.
As linhas no arquivo de lote são semelhantes a abaixo e são chamadas a partir da tarefa agendada com configurações correspondentes à sua descrição. LaunchProcess.ps1 na minha configuração contém um processo inicial padrão para o exe. Eu não usei este servidor 2008r2 passado, mas imagino funciona todo o caminho até atual.
arquivo de lote filename = restartProcess.bat
SET ThisScriptsDirectory =% ~ dp0 SET PowerShellScriptPath =% ThisScriptsDirectory% LaunchProcess.ps1 PowerShell -NoProfile -ExecutionPolicy Bypass -command "& {start-process PowerShell -ArgumentList '-NoProfile -ExecutionPolicy Bypass -File" "% PowerShellScriptPath%" "' -Verb RunAs}";