Para quem se envolver no mesmo problema, verifique esta resposta de Daniel B . Isso, junto com meu .bat, resolveu meu problema.
Ambiente : Dell Vostro com o Windows 10 10.0.16299
Eu criei dois scripts, que alternam entre usar ou não usar um proxy específico. O "adicionar", define o valor 1 na chave de registro ProxyEnable e também define meu endereço de proxy
proxyadd.bat
REG ADD "HKCU\Software\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Internet Settings" /f /v ProxyEnable /t REG_DWORD /d 1
REG ADD "HKCU\Software\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Internet Settings" /f /v ProxyServer /t REG_SZ /d proxy:8080
set HTTP_PROXY=proxy:8080
O problema é que meus navegadores não aceitam essas configurações, a menos que eu abra manualmente a janela Lan Settings (também conhecida como inetcpl.cpl). Eu só abro e não faço nada (as configurações foram definidas corretamente antes, pelo script em lote), e então instantaneamente o proxy funciona.
Também verifiquei se a abertura da janela muda alguma coisa no registro, mas isso não acontece.
Para quem se envolver no mesmo problema, verifique esta resposta de Daniel B . Isso, junto com meu .bat, resolveu meu problema.