Se for um programa de 32 bits :
Execute o Solucionador de problemas de compatibilidade (clique com o botão direito em > Propriedades > Compatibilidade). Se isso não ajudar, tente configurá-lo para ser executado em "Windows XP Service Pack 3".
Se for um programa de 16 bits :
- Tente executá-lo no Windows 7 de 32 bits.
ou
- Instale o Windows XP, conforme mostrado em este artigo de MakeUseOf (muito grande para mostrar nesta resposta). Isso também executará seu programa em uma máquina virtual, que, dependendo do programa, pode não ser a ideal.