o sshd está em execução na lista de processos do raspberry pi? Ele sugere que ele não tem um instalado e funcionando ou a máquina não está acessível.
o ping funciona? se não tentar adicionar um ponto no final do nome da máquina.
se você tiver telnet, você pode verificar se a porta está em execução e acessível a partir do Windows com
[pete.win10] ➤ telnet raspberryip 22
Trying 192.168.1.114...
Connected to ras.
Escape character is '^]'.
SSH-2.0-OpenSSH_7.4p1 Raspbian-10+deb9u1
se você não conseguir encontrar o telnet, tente baixar o MobaXTerm. é fantástico: -)
se ele parou de funcionar após a reinicialização, é possível que esteja apenas em execução, mas não ativado. neste caso, tente
systemctl enable ssh
depois reinicie para garantir que ele permaneça ativo