Causa
Pelo menos desde o Server 2008, há um máximo de duas sessões RDP simultâneas permitidas. Se você tiver o sistema virtualizado, você pode ter três sessões de uma só vez: duas via RDP, uma através do login direto no console. Normalmente, se os outros usuários fizerem o logout completamente, o slot ficará disponível novamente.
Isso significa que, embora você possa ter dezenas de pessoas que podem ser autorizadas a executar o RDP na máquina, apenas duas podem fazê-lo ao mesmo tempo.
Se você precisar de mais pessoas na máquina ao mesmo tempo, você terá o que a Microsoft chama agora de Host de Sessão Remota, anteriormente conhecido como terminalerver.
Solução
Assim que precisar de mais de duas pessoas ao mesmo tempo, você terá o que a Microsoft considera um Host de Sessão (anteriormente Terminalserver), portanto, para ter mais usuários simultâneos, será necessário instalar o serviço de função de host de sessão na máquina.
Você também precisará comprar mais Calibragens do Usuário do RDS para ser devidamente licenciado posteriormente.
Referência: Technet