Para todos os efeitos práticos, não.
A pessoa A se conecta ao HQ Mason por meio de um túnel criptografado na conexão de internet do dispositivo. a menos que os clientes da cafeteria estejam entrando no computador da Pessoa A para acessar a Internet (em vez de rotear coletivamente pelo ponto de acesso sem fio do café), não é possível que o Cisco AnyConnect VPN saiba como é seu tráfego.
Alternativamente, se a Pessoa A não fosse Mason, mas um ninja em rede e obtivesse acesso ao roteador do café e configurasse o endpoint do túnel, então todo o tráfego dos clientes poderia ser roteado através do Mason HQ VPN e nenhum handshakes secreto estar livre de olhares indiscretos.