Eu recomendaria que você realizasse uma exportação quando puder ou após alterações na configuração; mas mantenha o backup diário com um software específico de backup. Dessa forma, você pode manter os deltas com mais eficiência, usando a deduplicação, a compactação, a criptografia etc.
Você tem várias soluções de backup para usar, gratuitas e proprietárias. Qual deles escolher depende do sistema operacional convidado, bem como da preferência pessoal.
Com esta abordagem você cobre de 1-4. Depois disso:
Para 5, as duas VMs ao mesmo tempo, você provavelmente poderá clonar o estado atual e restaurar o backup no segundo.
O Requisito 6 é confuso, os endereços IP fazem parte do sistema operacional, não a configuração da VM, portanto, isso será feito em backup se você fizer backup do sistema operacional. As configurações não serão, mas se você tiver uma exportação nas alterações de configuração, estará coberto.
Para o requisito 7, você tem o VMware Converter para mover o computador e, em seguida, pode mover toda a estratégia para o VMware.
Espero que ajude.