Eu finalmente instalei o Bash 4.4.19 via Homebrew e editei as preferências do iTerm para usá-lo. Renomeiei meus arquivos de configuração adicionando um ponto antes do nome e, para minha expiação, funcionou, ou seja, quando obtive manualmente meus arquivos de configuração, o iTerm refletiu as alterações.
Não sei se teria obtido os mesmos resultados renomeando diretamente meus arquivos ou se a alteração induzida pela nova versão do Bash é a razão pela qual ela finalmente funcionou. Eu não sei bash muito bem, mas suponho que há uma configuração padrão que foi de alguma forma confuso, e usando uma nova instalação de uma nova versão com sua própria configuração padrão próprio fez o suficiente para trabalhar .
Após algum uso, percebi que o iTerm não carregaria automaticamente o arquivo .bash_profile na inicialização. Felizmente, eu encontrei uma solução: nas preferências do aplicativo, onde você pode especificar onde encontrar o executável, você pode adicionar um comando para executar no lançamento. source ~/.bash_profile
fará o trabalho até que eu encontre uma correção melhor.