Até onde eu sei, não funciona através de um hub.
Eu tive o mesmo problema, com um Macbook Pro e comprei isso:
Adaptador USB 3.0 para vídeo, suporta DVI / HDMI simultâneo. Lembro-me que tinha o mesmo adaptador para usb-c, mas não consegui encontrá-lo agora. Talvez outra marca você possa encontrar.
Dependendo do que você fará, deve funcionar. Para mim, funcionou muito bem.