Por fim, acabei recebendo ajuda do desenvolvedor da casa própria, que gentilmente me indicou a documentação apropriada (mintty-wiki: link ). De acordo com o que as entradas de menu de contexto criadas por chere não funcionam com caracteres não-ASCII em nomes de diretório.
O problema, no entanto, pode ser mitigado simplesmente fornecendo um parâmetro adicional ao comando mintty, que pode manipular a tarefa sem necessidade do script xhere. Assim, a entrada do menu de contexto pode ser trocada apenas por C:\cygwin64\bin\mintty.exe --dir "%1" /bin/bash
. A respectiva entrada agora funciona bem.