Na Adobe, é um pouco difícil, já que você precisaria de um tipo muito particular de lama…
Mas eu acho que você está olhando para o Adobe Acrobat para fazer isso. E aqui é possível. Isso exigirá um pouco da programação do Acrobat JavaScript, mas pode ser feito. Grosseiramente, o que você faria é isto:
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Crie uma primeira anotação e, em seguida, selecione-a ou insira a palavra-chave em uma caixa de diálogo.
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Pesquise no documento a ocorrência da palavra-chave e leia suas coordenadas na página correspondente.
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Crie uma anotação (como destaque) no local dado pelas coordenadas da etapa 2.
E seria isso.
Para implementar, você obteria a documentação do Acrobat JavaScript, que faz parte da documentação do SDK do Acrobat, disponível gratuitamente na seção de desenvolvedores do site da Adobe.
Se o desempenho do Acrobat JavaScript não for alto o suficiente, você procuraria um desenvolvedor que criaria um plug-in de produção personalizado para o Acrobat. No entanto, observe que isso não funcionaria no Reader, enquanto a solução JavaScript seria.