Eu estava lendo este artigo:
"Você pode navegar até a pasta Música do seu telefone (ou a pasta Música no cartão SD do seu telefone, se houver um) e, em seguida, arrastar arquivos para ele do seu PC."
que para mim faz parecer que você pode (fora do rythmbox) abrir a pasta Música no dispositivo e copiar arquivos diretamente para lá. A solução simples pode ser simplesmente abrir a pasta de músicas do seu PC, selecionar tudo e copiar a música na pasta de músicas do dispositivo.
Isso funciona para você? Isso não funciona em tudo com o meu WP7, mas eu estava pensando em uma atualização para manter o meu trifecta indo - Ubuntu Dekstop, Tablet Android, Windows Phone :) Se isso não funcionar, eu espero que haja um bom armazenamento em nuvem.