Existem muitas maneiras de fazer isso - o mais fácil pode ser um simples shell script que chama "mail" ou "send mail" para gerar mensagens - embora isso faça suposições sobre sua configuração que podem estar incorretas (ou seja, com relação a como o Java está despachando e-mails).
Geralmente, você não usaria o telnet para enviar e-mails, mas poderá usar o netcat (comando nc), que tem melhor controle de tempo.