Eu encontrei a resposta:
Desde uma atualização, a Microsoft não aceita GPOs com tarefas agendadas vinculadas a uma sessão de usuário. Para resolver esse problema, a autoridade deve ser definida como SYSTEM.
Eu tenho um problema estranho:
Eu tenho um domínio do Windows 2008 com vários clientes (XP, 7, Server 2008, 10). Desde que atualizei alguns dos clientes do Windows 10 para a versão 1709 (Atualização de criadores do Fall), a maioria dos GPOs não são mais aplicados aos clientes (independentemente de onde estejam vinculados). Em qualquer outro cliente, eles funcionam bem.