Você não poderá manter a assinatura digital se o arquivo EXE for modificado de qualquer maneira, a menos que você possua o certificado com o qual o arquivo foi assinado. No seu caso, você deseja modificar o explorer.exe que é assinado pela Microsoft para que você não possa modificar este arquivo e manter sua assinatura, a menos que você seja a Microsoft.
Assinaturas são usadas para verificar a identidade do editor de um arquivo. Permitir a nova assinatura do arquivo frustraria o propósito pretendido de tal assinatura, que é o principal meio para garantir que o EXE que você deseja executar seja o EXE que você conhece e confia, e que não tenha sido modificado por hackers para incorporar exploits.
Agora, você pode assinar novamente o exe depois de fazer alterações, mas essa assinatura não será validada como sendo da Microsoft e provavelmente causará erros e / ou notificações relacionados à segurança.