Unidades separadas realmente complicam isso, mas não devem ser um problema.
Você pode solucionar problemas do bootloader do Windows usando um DVD de instalação ou reparo do Windows (ou USB, mas achei que estava queimando o DVD e sabendo que funcionaria melhor do que fazer o USB funcionar e precisar dele em um equipamento USB); coisas bem comuns que você pode usar no Google.
Mais difícil é o Grub. Reparar o Grub seria difícil o suficiente - exigindo a montagem de suas partições EFI com acesso de gravação e provavelmente incapaz de navegar através da GUI - que eu recomendaria apenas inicializar o Ubuntu e instalar rEFInd .
Você terá que inicializar pelo menos uma vez para rEFInd e, se continuar instalando sistemas operacionais, talvez seja necessário encontrá-lo novamente, mas ele se restaura automaticamente como gerenciador de inicialização primário quando carregado e procura bootloaders na inicialização (portanto, precisa apontar para eles).
Você terá que descobrir quais bootloaders usar (o Windows deve mostrar apenas um ou dois no rEFInd; para o Ubuntu procurar por grub ou syslinux), embora você possa ocultar os extras. Se eles te incomodarem o suficiente para escondê-los, eu procuraria na documentação para fazer isso através da configuração do rEFInd, em vez do método fácil-mas-sujo usado dentro do próprio gerenciador.