Atualizar o Ubuntu para uma versão posterior é uma opção melhor, pois o 8.04 Server estará em fim de vida em abril próximo. A atualização para 12.04 significa que haverá atualizações de segurança até abril de 2017, pelo menos.
Advertências com a atualização, seja o lançamento do Ubuntu, ou apenas partes individuais do software, são as mesmas. À medida que o software é desenvolvido e aprimorado, pode haver alterações nos arquivos de configuração ou no layout do sistema de arquivos, o que pode conflitar com o que você está usando atualmente; exigindo que você lide com as diferenças. Além disso, as bibliotecas também podem, em algum momento, interromper a ABI e / ou a API, fazendo com que os aplicativos desenvolvidos por eles não funcionem mais corretamente. Mas, novamente, essas são todas as coisas com as quais você terá que lidar, independentemente de como você atualiza o software.