Depende da configuração da máquina host da VM. Se sua VM tiver acesso bruto à conexão do adaptador de rede de suas máquinas host, ela poderá não funcionar conforme o esperado. Você pode testar sua ideia conectando primeiro o sistema operacional host (windows) à primeira VPN. Em seguida, execute seu navegador na VM e vá para "canyouseeme.org". É o IP que este site está mostrando o número IP da VPN do seu sistema operacional host? Ou é o seu número real de IP da WAN? Se for o seu número IP da VPN, conecte a VM à segunda conexão VPN e refaça o teste desde a primeira etapa. Se não, você tem problemas de configuração na máquina host. O canyouseeme.org mostra o IP da WAN, o IP da VPN do host da VM ou o segundo IP das conexões da VPN? Em teoria, isso pode funcionar, vai adicionar uma quantidade incrível de latência à máquina que está se conectando através dela. Você pode adicionar uma camada extra de segurança conectando-se a uma única VPN e usando a rede Tor por meio dela.