Tenho certeza de que é possível obter um sistema de inicialização dupla com o Windows e o Linux, em que ambos são criptografados em apenas um disco rígido, mas infelizmente não consegui.
Como solução, comprei um segundo disco rígido, instalei o Windows nele com o BitLocker. Desconecte-o, conecte o segundo disco rígido, instale o Linux com cryptsetup em todo o disco rígido. Desligue, conecte ambos, inicie no Linux (configurável na sua BIOS para saber qual deles inicializar), atualize o grub, algo como "sudo update-grub", ele irá detectar automaticamente o outro disco rígido como o Windows. Então, quando você reiniciar, você terá a interface GRUB, nenhuma senha solicitada, mas depois de selecionar Windows ou Linux, você será solicitado a senha da criptografia. É uma solução perfeita, mas você precisa de dois discos rígidos.