Depois de testar muitos aplicativos e scripts de macacos - Isso não pode ser feito com facilidade ou confiabilidade. O que pode ser feito, no entanto, é usando um interruptor remoto usando um pequeno controle remoto na tomada AC do monitor. Estes podem ser apanhados muito barato - exemplo link
Outra opção é um interruptor remoto de rede, mas isso envolve um pouco mais de configuração, mas você pode ter um atalho na área de trabalho para alternar a energia do monitor.