A maneira mais fácil é desconectar temporariamente o disco com o Ubuntu 14.04, restaurar o grub no Ubuntu 16.04, conectar o disco com o Ubuntu 14.04, selecionar o boot a partir do disco do Ubuntu 16.04 no BIOS, ir para a instância 16.04 e atualizar a configuração do grub . E sempre inicialize a partir do disco 16.04. Para fazer o menu grub com nomes diferentes 16.04 e 14.04, instale o grub-customizer ( link )