Você pode redirecionar a saída de erro do seu comando cronjob para um arquivo. Aqui está um exemplo de uma linha em /etc/crontab
:
01 3 * * * user /bin/command 2>> /var/log/some.file
Então, pelo menos, você tem uma pista se ocorrerem erros. Você pode até escrever um script para notificá-lo sobre o not-osd ou ferramentas similares quando o arquivo for alterado.
Editar:
O arquivo /var/log/syslog
relata mensagens do cron também. Você pode querer dar uma olhada nisso. Para obter um arquivo de log dedicado para o cron deamon, edite /etc/rsyslog.d/50-default.conf
e descomente / edite a linha que diz:
#cron.* /var/log/cron.log
Não sei o que você vai encontrar lá, mas vale a tentativa. Relate como foi.