Se você estiver em um domínio, poderá fazer isso usando a Política de Grupo.
Se você não estiver em um domínio, a única opção que eu conheço é usar as tarefas agendadas. Isso funcionará por padrão para a inicialização do computador (é uma opção). Para o login do usuário, você precisará usar os IDs de evento do Visualizador de Eventos, pois a única opção no Agendador de Tarefas é quando você faz login (nem todos os usuários).