Bem, se você quer que isto rode quando o DOSBox for iniciado, você provavelmente terá que adicionar linhas em "Autoexec.bat" (assumindo que o Dosbox é como o DOS, então este é carregado toda vez que o DOSBox for iniciado).
Como você quer que ele pergunte se ele deve carregar o dave, isso deve acontecer no END de "Autoexec.bat"
IE
REM Add these Lines to the AutoExec.bat file Below the existing
REM un-altered content in that file.
@echo off
cls
:DAVE
echo. Please Choose an Option:
echo. 1) PLAY DAVE
echo.
echo. Any other value: Finish Loading DOSBox Normally
echo.
SET /P "_Choice=Please Enter a Choice (1,2,3,etc): "
IF /I "_Choice" EQU "1" CALL :PlayDave
:ELSE
GOTO :EOF
:PlayDave
Mount c c:\dave\
CD /D c:
CALL dave.exe
GOTO :EOF
Se, no entanto, estes são comandos que são alimentados para doss-box para que ele carregue um arquivo em seu computador (e eu suspeito que eles estejam) então você precisaria fornecer a imagem a ser carregada como um argumento de linha de comando assim:
DOSBox.exe "C:\Dave\Dave.exe"
Como não tenho 100% de certeza com base no seu texto, estou tentando dar a você as duas respostas, sendo a mais provável a mais simples delas.
Então, tente a segunda opção, 1º.