O problema foi que o suporte a SSLv3 foi removido no Debian 8, e a biblioteca Boost disponível no Debian 8, 1.55.0.2, requer SSLv3 onde o SSLv3 não pode ser ignorado.
Eu alterei o arquivo abaixo comentando essas linhas, portanto ele não verifica mais o SSLv3:
/usr/include/boost/asio/ssl/impl/context.ipp
Normalmente, eu não modifico bibliotecas de fontes, mas neste caso, como o SSLv3 não existe em Jessie, esta foi a escolha que fiz.