Alguns sistemas de arquivos permitem o redimensionamento ao vivo, principalmente se você quiser apenas expandir o tamanho da partição.
Você pode adicionar os tamanhos de todas as partições existentes e, se for significativamente menor, execute um comando de redimensionamento.
Você também pode pedir ao usuário para adicionar um segundo disco rígido virtual. Você poderia fazer LVM ou você poderia apenas fazer pontos de montagem. As pastas "/ var" e "/ home" normalmente são as que mais mudam. Se você mapeou aqueles para diferentes partições no segundo disco rígido, você não precisaria de muito espaço livre na sua VM.
Se você tem um programa que armazena dados em outro lugar, normalmente você pode mover os arquivos alterando os arquivos de configuração ou usando links hard, soft ou etc.