Depois de adicionar $USER ao grupo www-data e alterar a propriedade do diretório /var/www/mysite , execute o seguinte comando:
chmod g+s /var/www/mysite
O atributo s manterá todos os novos arquivos e diretórios criados no diretório mysite tendo o mesmo ID de grupo do diretório, em vez do ID do grupo que criou o diretório / arquivo.