Existem algumas maneiras de fazer isso funcionar, mas todas elas precisam de algum tipo de contagem de dias em algum lugar.
Então, vamos facilitar as coisas e adicionar uma na coluna D.
=IFERROR(IF(B1=3,1,IF(D1>27,1,D1+1)),1)
Na coluna C:
=IFERROR(IF(D2=1,A2,A2+E1),A2)