Para responder à sua primeira pergunta, sim - as atualizações são cumulativas. Então você só precisa aplicar o mais recente e incluirá as atualizações antes.
Ao usar este comando, importa onde o arquivo jar está localizado? - Não, não importa onde você coloca o arquivo jar em seu servidor. Você só precisará referenciá-lo corretamente ao executá-lo.
Depois de executar este comando, terei que reiniciar o serviço CF? - Sim, você deve reiniciar o serviço ColdFusion depois de aplicar as atualizações.
Você deve seguir as instruções de instalação da atualização ao aplicá-las. Às vezes, eles exigem etapas diferentes. As etapas necessárias devem ser descritas nas instruções da atualização. Para o Update 5 do ColdFusion 2016, estas instruções estão aqui .