Faço isso o tempo todo com fotos do meu celular, e as fotos inteiras são reenviadas sempre que você muda alguma coisa. Eu costumo cortar e marcar as fotos quando estou de volta na frente do computador, e cada vez que eu salvar uma mudança, todo o arquivo é carregado novamente.
Nota: As fotos originais gravadas no celular não são atualizadas, então eu periodicamente limito-as da memória do telefone e copio as que foram editadas para ele a partir do computador. Se você usa o aplicativo Ubuntu One Files para Android, saiba disso.