Enquanto explico este desafio a um colega, tenho outra ideia e funciona!
Vou manter uma lista simples de itens ordenados cronologicamente em um documento do Word, cada item em sua própria linha. Em seguida, uso a função para converter o texto selecionado em uma tabela. Você pode encontrar isso como uma opção na seção da tabela.
O Word pergunta quantas linhas e colunas você deseja ter e, em seguida, distribui os itens da esquerda para a direita, de cima para baixo, assim como eu quero: o item mais recente na célula superior esquerda, o item um pouco mais antigo seu direito e assim por diante para o item mais antigo na célula inferior direita.
Da próxima vez que precisar adicionar um item mais novo, basta adicioná-lo ao topo da lista de itens e converter a lista inteira em uma tabela novamente. Muito rápido, muito simples (se eu disser isso).