Dica # 1:
Nas configurações, você tem a opção de manter suas respostas juntas com a mensagem a qual você responde; verifique se está "on".
(Não há Outlook disponível no momento, o local provavelmente também difere entre as versões)
Dica # 2:
Se você puder encontrar uma mensagem pesquisando, o método simples para recuperá-la, por exemplo, "Caixa de entrada" é simplesmente pegá-lo e arrastá-lo para a caixa de entrada.