Foi um problema mais amplo do que apenas o Outlook. De alguma forma, a configuração do registro AppData in
HKCU\Software\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Explorer\User Shell Folders
foi definido como %USERPROFILE%\Application Data em vez de %USERPROFILE%\AppData\Roaming . Depois de consertar isso, tudo estava de volta em funcionamento. A pasta Application Data parece ser a configuração padrão do Windows XP e mais antiga. Não tenho certeza do que causou essa alteração.