O cara do Apple Care provavelmente está certo, não há muito o que você pode fazer no aplicativo Agenda com os calendários do iCloud ou local, já que ele usa o valor de hora do sistema para todos os calendários.
Não está viajando muito, embora eu saiba que o Google Calendars tem valor de fuso horário para eventos. Assim, você pode adicionar dois eventos: horário de chegada e horário de partida, cada um atribuído ao fuso horário necessário. Você pode simplesmente fazer login na Conta do Google em Contas nas configurações e ela será sincronizada automaticamente.