Você está fazendo uma pergunta interessante. Reescreverei minhas próprias palavras: É possível executar o instalador do Ubuntu, que está presente no LiveCD do Ubuntu, de um sistema Ubuntu (instalado no HDD)?
O instalador da GUI que você encontrou no LiveCD é empacotado como ubiquity . Não está claro, o que acontecerá se você tentar instalar e executar isso a partir de sua instalação em HD. Embora possa funcionar, isso não parece ser suportado nem testado.
É bem conhecido que os sistemas baseados no Debian, como o Ubuntu, podem ser instalados em um ambiente chroot . O Chroot é uma ferramenta que pode tratar qualquer diretório como o diretório raiz "/". Você pode criar facilmente um ambiente chroot no seu disco rígido externo. Se você quer inicializar este Ubuntu chroot, você precisa instalar um kernel e um gerenciador de inicialização. Embora este seja um método conhecido e testado para o Debian (e eu pessoalmente fiz isso com o Ubuntu), os tutoriais na web estão desatualizados. Portanto, esta é apenas uma opção se você estiver familiarizado com o grub e o processo de inicialização do Linux.
Resposta real: Embora sua pergunta seja razoável, ela não parece ser suportada pelo Ubuntu ou por qualquer outro sistema operacional moderno. Nós nos tornamos tão acostumados a instalar sistemas operacionais a partir de um CD de inicialização ou USB, que outros métodos foram negligenciados.
Você não especificou qual é o propósito de instalar o Ubuntu no HDD externo. Se você deixar este HDD externo conectado como está, seu computador provavelmente nunca irá inicializá-lo, porque ele prefere seu HDD interno. Se você alterar as configurações do BIOS, conecte o HDD externo a um computador diferente ou qualquer coisa do tipo, então este HDD (atualmente) externo pode se tornar o papel do HDD de inicialização. Agora, aqui vem o problema: é preciso alguma adivinhação para saber agora, se e como esse disco rígido será inicializado. O BIOS do PC é um bootloader horrível, não projetado para essas coisas. É provavelmente por isso que a sua ideia não é suportada através de vetores de instalação fácil, como o instalador GUI do Ubuntu.