Ainda não sei exatamente o que deu errado com o certbot, mas ficou bem claro que o apache estava respondendo ao desafio sni em vez de ao certbot, mesmo quando eu encerrei o apache antes de executar o certbot. Estava sempre correndo depois. A solução era simples "sudo certbot certonly --standalone" com o apache desligado. Eu então instalei o certificado manualmente.
Eu estou supondo que o certbot de alguma forma conseguiu iniciar o apache (eu sei que ele faz um apache2ctl configtest
talvez que inicie o apache no meu sistema). Se o apache estiver em execução, quando o certbot tentar iniciar algo que escuta na porta 443, ele falhará.
Se é isso que está acontecendo, seria de esperar que a falha fosse detectada e reportada! Estranho.
Aqui é um link para um bom post sobre outras coisas que causam essa mensagem