Encontrei uma solução alternativa que pode ser útil para outras pessoas em situação semelhante:
Para um documento de modelo Label Merge Mail, o Word parece criar uma tabela com uma única célula por linha, com cada linha representando um rótulo diferente na página. A tabela não tem bordas visíveis, por isso não é imediatamente óbvio que os rótulos estão incorporados em uma tabela.
Na primeira linha da tabela, onde você deseja criar o rótulo que servirá como modelo para todos os outros, insira uma tabela aninhada. A vantagem de usar uma tabela aninhada é que no Word o texto em uma célula da tabela pode ser girado. Portanto, configure a tabela aninhada com quantas células forem necessárias, girando o texto nas células apropriadas.
Quando o rótulo na primeira linha da tabela externa tiver sido projetado para sua satisfação, acesse Mailings na barra de faixa de opções e clique em Atualizar rótulos. Isso duplicará o primeiro rótulo nas linhas restantes no documento, atualizando os valores do campo Mala Direta conforme apropriado.
A propósito, antes de tentar uma tabela aninhada eu originalmente tentei dividir cada célula na tabela original, fazendo duas células por linha com uma tendo rotacionado o texto. Infelizmente, o Word tratou cada célula da tabela como um rótulo separado, dividindo cada linha em duas coisas realmente complicadas. Deixar o formato da tabela original inalterado e inserir uma tabela aninhada na primeira linha funcionou perfeitamente.