Eu dei uma olhada no código-fonte do pacote gdm3 incluído no Debian 8, e parece que esse recurso "pipe" não está implementado corretamente e, portanto, não pode ser usado.
Eu também dei uma olhada no pacote gnome-session como indicado em um dos comentários, mas não entendi como isso pode resolver o meu problema.
Eu finalmente trabalhei em torno do meu problema criando um serviço systemd que roda antes do gdm e que altera o AutomaticProperty no /etc/gdm3/daemon.conf dependendo das condições que eu preciso.