No seu caso, faria sentido excluir a partição do Windows e depois expandir a criada para o Ubuntu. Você precisará usar o Gparted do Live CD / USB, e a única desvantagem é que vai demorar um pouco - horas em vez de minutos. Faça isso em um fim de semana, quando você não precisar urgentemente desse computador.
O diretório home não contém aplicativos, portanto, no caso de uma instalação limpa, os aplicativos precisarão ser reinstalados. Dito isso, existe uma maneira de salvar a lista de todos os pacotes atualmente instalados, o que torna o trabalho de reinstalá-los menos tedioso.
Editar:
Para salvar a lista de pacotes instalados, execute
dpkg --get-selections > ~/Desktop/installed-software
Isso criará um arquivo de texto com todos os pacotes instalados, fará o backup e será necessário após a reinstalação.
No novo sistema, coloque esse arquivo em sua pasta pessoal e execute:
sudo dpkg --set-selections < installed-software
sudo apt-get -u dselect-upgrade