Eu tenho uma perspectiva com dois endereços de e-mail. Um é uma conta de troca e um é o gmail.
A troca usa um certificado S / MIME para assinar emails de saída. O gmail não usa o certificado.
Ao enviar um e-mail da conta do Gmail, o usuário precisa desabilitar manualmente o sinal (como parece, no Outlook, não é possível definir o sinal automático para apenas uma conta sem suplementos). Isso, no entanto, não é um grande problema. O grande problema ocorre quando esse usuário recebe um e-mail assinado em sua conta do gmail e responde a ele. Parece que o e-mail é enviado, nenhuma mensagem de erro, mas nos "itens de envio" tudo o que vejo é um e-mail vazio com o destinatário em BCC (não o normal To: ). E o receptor não recebe nenhum email.
Eu criei um novo perfil e adicionei as duas contas novamente para testá-lo, mesmo resultado.
Alguma ideia do que é isto e como resolvê-lo?
Há um problema (aparecido não muito tempo atrás) em como o Goggle lida com mensagens assinadas de S / MIME.
Por favor, verifique os seguintes tópicos: link
Parece que o Google de alguma forma pós-processa esses e-mails em favor das contas do G Suite.
Eu uso a extensão gratuita do Fossa Guard para o Chrome (acompanhada de certificados X.509 gratuitos) para trocar mensagens S / MIME no Gmail na Web.