Você pode criar uma tarefa agendada para iniciar "C:\Program Files\Docker\Docker\Docker for Windows.exe" na inicialização.
Isso funcionou e resolveu o problema para mim.
Estou executando o Docker CE (Linux) no servidor Windows 2016. Desejo executar isso na inicialização, não quando efetuo login.
Como posso conseguir isso?
Solução mais simples: use o autologon. Essas máquinas são servidores de construção, o autologon é a solução mais simples.