Bem, encontrei uma solução usando o AutoHotKey, que é executado somente no Outlook. Eu ainda prefiro uma solução somente do Outlook, mas isso funciona por enquanto.
Esse código pode ser usado para criar automaticamente links enquanto você digita algo naturalmente. A ressalva óbvia é: você teria que digitar naturalmente o parâmetro URL para que isso parecesse perfeito. No entanto, isso se presta bem aos itens de trabalho do TFS.
#SingleInstance force ; Force kill any currently running instances
#IfWinActive,,Message ; Only do this in Outlook
:?*:Work Item ::
targetWord = Work Item ; The hotstring to match
StringLen,targetWordLength, targetWord ; The length of the hotstring to match
tfsUrl = mytfs/workitems?id= ; Your URL
Input, id, v,{Enter}{Space}{Tab} ; Assign input to the variable id; stop accepting input on Enter, Space, or Tab
If (id = "") ; Undo and return
{
SendInput, {Bs}%targetWord% '
Return
}
StringLen,idLength, id ; Assign the length of id to idLength
idLength++ ; Increment idLength
SendInput {BackSpace %idLength%}%targetWord% %id% ; Backspace and enter the full link text
Send,{Shift down}{Left %targetWordLength%}{Left %idLength%}{Shift up} ; Highlight the full text
Send, ^k ; Insert hyperlink
SendInput, %tfsUrl%%id% ; Send text for hyperlink
Send, {Space} ; If you don't send a space, Outlook might suggest a longer URL which starts with the URL you provided. A space at the end prevents this.
Send, {Enter} ; Enter to exit dialog
Return
Quando você digita "Item de trabalho", ele remove o texto e espera que você insira um valor que termine com Enter, Espaço ou Tab. Quando você terminar de digitar seu valor e pressionar uma das teclas de encerramento, excluiremos o valor do parâmetro, colocaremos o texto desejado de volta na entrada e adicionaremos o hiperlink.