Use o Wireshark para procurar a porta UDP.
Nesse caso específico, a porta UDP estava em uma sub-rede diferente. Verificando os adaptadores de rede, descobri que o software Windows de recepção tentava usar o Adaptador de Rede VirtualBox em vez do Real.
(Se alguém quiser postar uma resposta passo-a-passo mais detalhada, vou marcar sua resposta como solução)