O risco aumentado é pequeno, mas existe. Se você tem todas as suas contas de e-mail no Outlook e Outlook está comprometido - e eu vi isso acontecer - então o atacante tem tudo - se você estiver usando Webmail, eles podem ou não ter tudo (dependendo de quão sofisticado é o ataque)
Além disso, se suas contas estiverem usando o IMAP, você pode estar adicionando um vetor de ataque adicional, já que o e-mail ainda existe no servidor.
Além disso, grandes serviços da web podem estar em melhor posição para lidar com anexos possivelmente mal-intencionados do que com o Outlook.
Na realidade, não é um grande risco, mas não é uma proposta sem risco.