Se você precisar instalar a partir do USB, não será possível instalar no mesmo dispositivo USB (o que faz sentido para a instalação). Você precisará então de 2 drives USB.
Para tornar seu drive USB inicializável, você precisará fazer partições manualmente, porque precisará de uma partição de boot fat32 para que muitas bios sejam inicializadas. Você também precisará instalar um gerenciador de partida no MBR do seu dispositivo USB (o instalador faz isso para você).
Eu sugeriria seguir este tutorial aqui, pois ele deve funcionar da mesma maneira com qualquer versão do Ubuntu até agora com o 17.04.
Instale o Ubuntu em um drive USB
Principais etapas:
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Você precisará de 2 unidades USB ou de um disco de instalação e de uma unidade USB. Sua unidade de destino deve ser de pelo menos 16 GB.
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Inicialize o USB ou o disco com o dispositivo USB de destino conectado também.
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Escolha seu dispositivo USB de destino como a unidade de instalação durante a configuração
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Configure partições avançadas em seu dispositivo USB de destino (fat32 para / boot, ext4 para /, sem troca para melhorar a vida útil do pendrive) quando solicitado.
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Conclua a configuração
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Reinicie a máquina quando solicitado e voilà!