Eu descobri o problema, enquanto tentava descobrir usando o método de Cory (que por algum motivo, produzia zero arquivo de log).
No meu script original, depois de executar Invoke-Command -Computer "SLMTL-WSUS01.XXX.inc" -ScriptBlock {schtasks /run /tn "Windows Update - Email Reporting"}
, eu tinha o seguinte comando: Move-Item "\slmtl-wsus01.XXX.inc\Update_Reports\*.html" "\slmtl-wsus01.XXX.inc\Update_Reports\ARCHIVE"
Na minha cabeça, o comando Invoke-Command .....
esperaria que o script remoto real terminasse, antes de prosseguir com o script Move-Item ... mas isso não aconteceu. Então, enquanto meu roteiro principal estava mudando o conteúdo da pasta, o script remoto estava tentando obter o dito conteúdo, que não existia mais, portanto, não enviando nenhum email.
Mais uma vez, minhas habilidades de script são apenas frustradas pela minha incompreensão, e um dia foi desperdiçado com isso: P